为什么国内高中的有机化学考纲不注重反应机理的考

高中化学的深度和广度都没有达到能够触及反应机理的层面。

先说深度。

1.动力学方面，高中化学介绍了最基础的定性结论，例如反应物浓度越大反应越快，以及活化能种种。但是没有任何的数学表达式，以及介绍背后的物理原理。反应机理研究通常首先需要借助动力学研究。但是没有微积分基础的高中生不可能真正了解诸如反应级数、速率方程等一系列动力学概念，那就更别提由此导出的反应机理了(如何跟一个不了解速率方程的高中生解释“单分子亲核取代反应”)。接着，高中虽然介绍了活化能的概念，但是始终没有把它和结构联系起来，而是代之以活化分子碰撞产生产物的理解。这样高中化学其实绕过了过渡态理论，但是过渡态理论恰巧是动力学中最为重要的。绕过了过渡态理论，也就绕过了Hammond假说等动力学分析的工具。而失去了这一个分析过渡态结构的有力工具，也就失去了理解反应机理的一个有力途径。

2.热力学方面，高中化学介绍了反应的焓变，而对熵以模糊态度处理，至于自由能我记得是压根没提。而恰恰自由能是化学反应的核心(就不提化学势了)。从各种约束条件下的熵极大原理导出自由能，无法绕过微积分。(更多的，熵这个概念本身，起源于微观状态数，熵最大原理则对应微观状态最大原理，而后者又来源于统计力学的等概率原理……扯远了)

进一步的，高中化学没有能力导出平衡分布，也就无法触及平衡态的骨髓。化学中几乎所有的物理量都可以通过配分函数导出，而配分函数是和Boltzmann分布紧密相连的。这些概念不是画张图就能了解的了的，必须通过自己的一步步演绎。

3.结构方面，高中化学介绍了几种化学键的概念，但是没有触及本质，只是了解了化学键的一些基本特征，而且定义含糊不清。键能、电负性、轨道杂化等等概念都没有严格定义。颠倒了vsepr和杂化轨道理论的因果关系等等。另外存在一些绝对化的解读，例如把共价键和离子键完全割裂开来对待。有机化学的几个电子效应，诱导效应，必须借助电负性的概念理解；共轭效应，则涉及大π键，没有HMO和PMO的观点很难有一个清晰认识；超共轭效应，则涉及占有非占有轨道之间的二级微扰。这些都是必须基于结构化学才能给一个基本认识的。另外，高中对于立体化学的认识非常肤浅(几乎每个高中生都能写出甲烷是四面体结构，但是有多少高中生始终认为环己烷的6个碳都在一个平面?)，脱离了立体结构的化学学习是极其有害的。更别提基于立体结构的分析了。当今，立体化学和电子结构已经贯彻了反应机理的研究，如果熟悉这种有机化学使用的语言，是不可能理解反应机理的。

广度方面，高中有机化学主要有两个问题。

第一，仅仅涉及几个基本反应的基本类型。例如，还原反应只有催化氢化，氧化反应只有铜加氧气。这是相当有害的，一边，教科书强调有机化学反应随着条件改变而改变的相对性；另一面，又只给每个反应类型单一的条件，而复活了反应的绝对性。这种矛盾来源于高中教学中强行把(元素)无机化学的“背诵”式方法应用到有机化学上。这样做的后果就是，忽略了具体条件改变对于有机化学机理的决定性作用，仅仅是把条件当成“催化剂”来理解，只是“降低活化能”，其潜意识就在弱化反应机理的地位。这和反应机理的教学是相互矛盾的。对于一些实在绕不过的情况，例如酯化反应的酸脱羟基规则，则使用典型的死记硬背方式应对(教科书上面的实验远不足以证明整个反应机理)，同时又忽略了特殊情况，导致这种所谓的“机理”本质上仍然是一种强行的解释。

第二，高中化学接触的反应远未达到需要借助反应机理才能归纳的程度。我们为什么需要反应机理?就是为了用较少的知识代替较多的知识，而高中有机化学只是反复强调几个基本反应(无非是乙醇乙醛乙烯乙酸，等等等等)，这时候反应机理的重要性得不到体现。